A Puff Daddyként, P. Diddyként és Sean Combsként is ismert rappert, showmant, üzletembert és divattervezőt először 2023 őszén vádolták meg, az ügy azonban peren kívüli megegyezéssel zárult. Ettől függetlenül az FBI elkezdett nyomozni, ami végül ahhoz vezetett, hogy szeptember 16-án előzetes letartóztatásba helyezték prostitúció szervezése, zsarolás és kényszerítés gyanújával, amelyet később még számos vádpont kiegészíthet – állítólag több kiskorúval szemben is szexuális visszaélés történt a sztár hírhedtté vált, orgiaszerű white partyjain, amelyeket a hollywoodi otthonában rendezett és a sztárvilág krémjét látta rajtuk vendégül. A rapper abból eddig sem csinált titkot, hogy ezek az események sokak számára igencsak megbotránkoztatók lennének, de sok részletet ő maga sem árult el, ahogy a résztvevő hírességek sem voltak soha beszédesek a téren, mi folyik a partikon. (Joggal tartanak egyesek most attól, hogy az ő nevük is felmerül bűncselekmények kapcsán, ha a rapper vádalkut köt az ügyészséggel.)
Nincs hát azon mit csodálkozni, hogy ez a botrány volt az október 1-jén véget ért párizsi divathét egyik legforróbb beszédtémája is, ugyanis a divatvilág egyik legemblematikusabb vezetője, Anna Wintour neve is felmerül a P. Diddyvel való kapcsolata okán. A főszerkesztő egyelőre nem tett közzé nyilatkozatot, s mint a Radar nevű újság írja, Párizsban visszautasított mindenkit, aki erről az ügyről faggatta volna. A lap egyik forrása szerint Wintour roppant dühös, amiért belekeveredett ebbe a történetbe, ugyanis ez már a második olyan eset, amikor magyarázkodnia kell(ene) egy szexuális bántalmazásos ügy miatt, miként történt ez 2017-ben is, amikor kirobbant a hollywoodi filmproducer, Harvey Weinstein botránya, akivel szinténsok éves jó viszonyt ápolt. Wintour stratégiája ott is a kivárás volt, Ashley Judd kiállása után egy héttel küldött csak ki a Condé Nast egy sajtónyilatkozatot Wintour nevében, amelyben a kiadványvezető elítéli Weinstein tetteit és biztosítja annak feleségét, a New York-i Marchesa haute couture divatház egyik tulajdonos-tervezőjét, Georgina Chapmant a támogatásáról. A Radar szerint Wintouron most is nagy a nyomás, hogy ne halogassa tovább a kommünikét.
A VOGUE címlapjától a MET-gáláig
2009-ben P. Diddy úgy jellemezte Wintourt egy interjúban, mint
akinél ambíciózusabb és tehetségesebb embert nem ismer, és aki amolyan „keresztanyaként” egyengeti az útját a divatvilágban.
Az amerikai VOGUE címlapjára kerülni hatalmas megtiszteltetés, eddig csak roppant kevés férfinak sikerült ez a manőver, de a rapper beletartozik ebbe az elit klubba. A 2001-es októberi lapszám borítóján Naomi Campbellel pózolnak, de máskor is kapott nagy, belíves anyagot a lapban Kate Moss vagy épp Natalia Vodianova szupermodellekkel közösen. De őt láthattuk a Vanity Fair amerikai kiadásának 2021-es szeptemberi borítóján is. (Habár nem állítjuk, hogy ezt Wintour intézte el neki, tegyük hozzá, hogy 2013-tól a VOGUE amerikai kiadásának főszerkesztése mellett a kiadó igazgatóságának tagjaként betöltötte a globális művészeti igazgatói pozíciót is, ezzel gyakorlatilag minden, a cég által kiadott lap esetében nagy befolyásra tett szert tartalmi kérdésekben.)
P. Diddy meghívást kapott a Metropolitan Museum és a VOGUE által szervezett MET-gálákra is (az idei meghívóját mondjuk visszavonták), a divatvilág egyik legfontosabb eseményére – tavaly nagy sajtóvisszhangot kapott az esemény utáni afterpartyja, amit Doja Cattel és Richie Akivával rendeztek és olyan brandek támogattak, mint a CÎROC vodka vagy a DeLeón tequila brand. A rapper ugyanis egy ideje már divattervezősködik, a Sean John márka tulajdonosa. Anna Wintour és egyik akkori jobbkeze, a VOGUE néhai főmunkatársa, André Leon Talley közreműködtek továbbá a rapper egyik albumán (Last Train To Paris) azzal, hogy a hangjukat adták hozzá. Más divatszemélyiségek mellett ugyanis ők konferálnak rajta fel egy-egy számot.

A sajtó Wintourt is az „emberi pajzs” jelzővel illeti most, azaz
P. Diddy tudatosan kereshette a befolyásos emberek barátságát, elfedve ezzel a bűneit.
Érdekes, hogy Wintour miért nem lépett eddig, ha a morális oldalát nem is nézzük, már csak PR-szempontból is minél előbb ajánlatos lenne minél messzebb kerülnie a páriává lett zenésztől. A hasonlóan abuzív, szexuális jellegű bűncselekményekért börtönre ítélt R. Kellytől a vele duettező Lady Gaga és Céline Dion is azonnal elhatárolódott, mindkét énekes levette a közös felvételeiket a streaming-csatornáikról.
A szír first ladyvel is megjárta már
Wintour hozzá van már szokva a botrányokhoz, és a korábbi esetek azt mutatják, hogy a stratégiája alapvetően a kiváró hallgatás lehet egy bizonyos pontig. Nem érdekelték az állatvédők tüntetései sem a kiadó székháza előtt vagy amikor a képébe kapott Párizsban egy tofus pitét annak köszönhetően, hogy előszeretettel szerepeltet a lapban és visel is szőrmebundákat. 2012-ben szintén egy botrány kellős közepén találta magát a virálisan szépen terjedő „Dear Asma”-kampány jóvoltából, amikor is - főként nők - arra szólították fel Aszma el-Aszad szír first ladyt, hogy többgyermekes édesanyaként ne nézze tétlenül a szíriai polgárháborút, a szenvedő vagy életüket vesztő gyerekeket, hanem bírja rá a nem éppen demokratikus körülmények közt megválasztott férjét a lemondásra.

Az amerikai VOGUE 2011-es márciusi lapszámában megjelent „Egy rózsa a sivatagban” című nagy portrécikk a magazinra jellemző fennkölt stílusban mutatta be a Londonban nevelkedett diplomás bankár, az országot a modernitás irányába fordító stílusikon elnökfeleséget. Holott az Arab Tavasz forradalmi hullámhoz köthető szíriai polgárháború első forrongásai már 2011. januárjában elkezdődtek, a lap számonkérésének idejére pedig már 10-14 ezer szíriai civil veszett oda a harcokban, és az sem jött épp jól, hogy kiderült,
az Aszad-rezsim havi 5000 dollárt fizetett egy amerikai PR-ügynökségnek, amelynek az volt a feladata, hogy kimasszírozza a VOGUE-ból az igent a megjelenésre.
A VOGUE akkor közleményben reflektált és eltávolította online felületéről a cikket. Bár a lap felelős tartalmi vezetője Anna Wintour volt, az az eset kevésbé volt égető, mint a jelenlegi, ahol személyesen is érintett. A Condé Nast pár évvel ezelőtti szervezeti átalakítása révén Wintour még erősebb pozícióban van most egyébként, a kiadó globális tartalomigazgatója és a VOGUE 28 nemzeti vagy regionális kiadásának globális lapigazgatója is egyúttal, azaz a regionális lapigazgatók és a licenszkiadások főszerkesztői is neki riportálnak közvetlenül.
Wintour első jelentős megbízatása a brit VOGUE főszerkesztése volt, amelyet pár év után otthagyott, amikor a Condé Nast kinevezte az amerikai kiadás élére 1988-ban, hogy fellendítse tartalmilag és eladásilag is az anyalapot. Ennek érdekében száműzte a modelleket a borítóról, a hírességeknek köszönhetően pedig folyamatosan nőtt az eladott példányszám. Több évtizedes regnálása alatt számos, ma világhírű divattervező karrierjét segítette. Vezetői stílusát sokan kritizálják, a fáma szerint róla mintázta Meryl Streep Az ördög Pradát viselben alakított karakterét. Wintour ezt nem kommentálta sosem, ennek ellenére a film körüli felhajtásnak köszönhetően globális ismertségre és népszerűségre tett szert, amely valószínűleg a kiadón belüli szerepének erősödéséhez is jelentősen hozzájárult.